"Sweetest Sin" được chọn làm đĩa đơn mở đường cho album In This Skin. Được đạo diễn bởi Dean Paraskavopoulos, music video của ca khúc "Sweetest Sin" bắt đầu bằng những cảnh quay của Jessica nhảy múa và tương tác trực diện với ống kính trên tông màu đen trắng. Sau đó chuyển cảnh sang các cảnh Jessica nhảy múa trên một bãi biển và các cảnh tình tứ với Nick Lachey (lúc này vẫn là chồng của Jessica) dưới một thác nước tại bãi biển. Những cảnh tiếp theo được tiếp diễn xuyên suốt video, có cảnh Jessica nằm trên giường một mình và ngân nga hát. Video tiếp tục với các phân cảnh đan xen nhau của các cảnh trước đó cho đến những giây phút cuối của ca khúc, lúc này Jessica sẽ cùng với chồng nằm hạnh phúc cạnh nhau trên bãi biển rồi sau đó Nick Lachey biến mất, để lại Jessica một mình.

"With You" là đĩa đơn thứ hai cho album, phát hành vào ngày 16 tháng 9 năm 2003. Ca khúc nhận được nhiều lời khen ngợi từ giới phê bình. "With You" đón nhận nhiều thành công và vươn tới top 10 của các bảng xếp hạng ở Úc và Anh, và top 20 ở Ireland, Na Uy và Hoa Kỳ. "With You" cũng là ca khúc đạt thứ hạng quán quân đầu tiên của cô tại bảng xếp hạng Top 40 Mainstream (bảng xếp hạng 40 ca khúc thịnh hàng trên các đài phát thanh của Hoa Kỳ). Đĩa đơn sau đó được chứng nhận Đĩa Vàng ở Mỹ và Đĩa Bạch Kim tại Úc. Video của "With You" được phát hành dưới dạng đĩa DVD. Jessica nhận được một đề cử (và cũng là duy nhất trong sự nghiệp) tại lễ trao giải Giải thưởng âm nhạc Châu Âu của MTV cho hạng mục Nữ Ca Sĩ xuất sắc nhất. Đây là thành công thương mại của Jessica ở các lãnh thổ khác ngoài Hoa Kỳ. Tại lễ trao giải Giải thưởng Video âm nhạc của MTV, "With You" nhận hai đề cử cho hạng mục Nữ Ca Sĩ xuất sắc nhất và Video Nhạc Pop xuất sắc nhất.